Khi những người châu Âu lần đầu đến địa điểm mà nay là Toronto, người Iroquois cư trú tại khu vực lân cận,[15] lúc đó người Iroquois đã thay thế người Wyandot vốn chiếm giữ khu vực trong hàng thế kỷ trước khoảng 1500.[16] Tên gọi Toronto có bắt nguồn từ tkaronto trong tiếng Iroquois, nghĩa là "nơi những cái cây mọc trong nước".[17] Điều này ám chỉ đến phần cực bắc của nơi mà hiện là hồ Simcoe, nơi người Huron trồng cây nhỏ để quây cá. Một tuyến đường chuyển tải từ hồ Ontario đến hồ Huron chạy qua điểm này, khiến tên gọi được sử dụng phổ biến. Trong thập niên 1660, người Iroquois thiết lập hai làng trong khu vực mà nay là Toronto, Ganatsekwyagon bên bờ sông Rouge và Teiaiagon bên bờ sông Humber. Đến năm 1701, người Mississauga thay thế người Iroquois, người Iroquois từ bỏ khu vực Toronto vào cuối Các cuộc chiến tranh Hải ly.[18]

Năm 1750, các thương nhân người Pháp lập nên pháo đài Rouillé tại nơi mà nay là khu vực Triển Lãm, song từ bỏ vào năm 1759.[19] Trong Cách mạng Mỹ, khu vực tiếp nhận một dòng người Anh định cư trung thành với Đế quốc chạy đến các vùng đất hoang ở phía bắc hồ Ontario. Năm 1787, Anh Quốc dàn xếp mua đất với người Mississauga, do đó củng cố trên một phần tư triệu acres (1000 km²) đất tại khu vực Toronto.[20]

Năm 1793, Thống đốc John Graves Simcoe thiết lập đô thị York trên khu định cư sẵn có, đặt tên theo Vương tử Frederick, Công tước xứ York và Albany. Simcoe chọn York để thay thế Newark trong vai trò thủ đô của Thượng Canada,[21] tin rằng địa điểm mới sẽ có khả năng phòng thủ tốt hơn trước khả năng bị Hoa Kỳ tiến công.[22] Pháo đài York được xây dựng tại lối vào cảng tự nhiên của thị trấn, được một bán đảo bãi cát dài bảo vệ.

Năm 1813, trong khuôn khổ Chiến tranh Hoa Kỳ - Anh Quốc, trận York kết thúc với kết quả lực lượng Hoa Kỳ chiếm và cướp bóc thị trấn.[23] Binh sĩ Hoa Kỳ phá hủy hầu hết phái đài York và phóng hỏa tòa nhà nghị viện trong thời gian chiếm đóng. Việc Hoa Kỳ cướp phá York là một động cơ chính khiến quân Anh đốt cháy Washington sau đó. York được hợp nhất tổ chức thành thành phố Toronto vào ngày 6 tháng 3 năm 1834.

Dân số Toronto đương thời chỉ có 9.000, trong đó có những nô lệ da đen chạy trốn, một số người trong số đó do những người trung thành với Đế quốc đưa đến.[24] Chế độ nô lệ bị cấm hoàn toàn tại Thượng Canada vào năm 1834. Chính trị gia cải lương William Lyon Mackenzie trở thành thị trưởng đầu tiên của Toronto và lãnh đạo Nổi dậy Thượng Canada vào năm 1837 nhằm chống chính phủ thực dân Anh Quốc song không thành công. Thành phố phát triển nhanh chóng suốt thời gan còn lại của thế kỷ 19, với vị thế là một điểm đến chính của những người nhập cư tới Canada. Dòng dân nhập cư đáng kể đầu tiên xuất hiện khi nạn đói khoai tây Ireland đưa một lượng lớn người Ireland đến thành phố, một số người trong đó chỉ cư trú tạm thời tại Toronto và hầu hết họ là tín đồ Công giáo La Mã. Đến năm 1851, dân cư sinh tại Ireland trở thành dân tộc đơn lẻ lớn nhất trong thành phố. Những người Ireland nhập cư theo Tin Lành có số lượng ít hơn, cộng đồng này được dân cư người Scotland và Anh cư trú từ trước hoan nghênh, khiến Orange Order có ảnh hưởng đáng kể và kéo dài đối với xã hội Toronto.

Toronto từng hai lần là thủ đô của tỉnh Canada thống nhất: lần đầu từ năm 1849 đến năm 1852 sau bất ổn tại Montréal, và trong giai đoạn 1856–1858.[25] Do là thủ đô của Thượng Canada từ năm 1793, Toronto trở thành tỉnh lị của tỉnh Ontario sau khi tỉnh này được hình thành chính thức vào năm 1867. Do có vị thế là tỉnh lị, thành phố là nơi đặt tòa nhà chính phủ, dinh thự của phó vương đại diện cho quyền lực của vương thất tại Ontario.

Trong thế kỷ 19, một hệ thống cống quy mô lớn được xây dựng, và các phố được chiếu sáng thường xuyên bằng đèn khí. Các tuyến đường sắt đường dài được xây dựng, trong đó một tuyến được hoàn thành vào năm 1854 liên kết Toronto với các hồ thượng trong Ngũ Đại Hồ. Đường sắt xuất hiện làm tăng mạnh số người nhập cư đến, thương nghiệp và công nghiệp, cùng với các thuyền hơi nước và thuyền hai buồm hồ Ontario cập cảng từ trước góp phần biến Toronto trở thành một cửa ngõ lớn kết nối thế giới với vùng nội địa của lục địa Bắc Mỹ. Toronto trở thành trung tâm cất rượu cồn lớn nhất tại Bắc Mỹ; nhà máy cất rượu Gooderham and Worts trở thành nhà máy whiskey lớn nhất thế giới vào thập niên 1860. Phát triển hạ tầng cảng và đường sắt tạo thuận lợi cho xuất khẩu gỗ và nhập khẩu than Pennsylvania. Đại hỏa hoạn năm 1904 phá hủy một phần lớn khu trung tâm Toronto, song thành phố nhanh chóng tái thiết. Đại hỏa hoạn khiến các luật an toàn cháy nổi thêm nghiêm ngặt và phát triển sở cứu hỏa của thành phố.

Bắt đầu từ cuối thế kỷ 19 cho đến đầu thế kỷ 20, thành phố tiếp nhận các nhóm nhập cư mới, đặc biệt là người Đức, người Pháp, người Ý, và người Do Thái đến từ Đông Ấu. Tiếp nối ngay sau họ là những người Hoa, người Nga, người Ba Lan, và những người nhập cư Đông Âu khác. Giống như người Ireland đến từ trước, nhiều người nhập cư sống trong những khu vực tồi tàn đông đúc. Mặc dù có tốc độ tăng trưởng nhanh chóng, song cho đến thập niên 1920, dân số và tầm quan trọng kinh tế của Toronto tại Canada vẫn đứng thứ hai sau Montréal. Tuy nhiên, đến năm 1934 thì sở giao dịch chứng khoán Toronto trở thành sở giao dịch chứng khoán lớn nhất toàn quốc.

Sau Chiến tranh thế giới thứ hai, những người tị nạn hậu quả chiến tranh từ châu Âu và Trung Quốc đến Toronto để tìm kiếm công việc, cũng như các lao động xây dựng, chủ yếu là từ Ý và Bồ Đào Nha. Sau khi bãi bỏ những chính sách nhập cư dựa trên chủng tộc vào cuối thập niên 1960, người nhập cư đến Toronto từ khắp nơi trên thế giới. Dân số Toronto tăng lên trên một triệu vào năm 1951 khi ngoại ô hóa quy mô lớn bắt đầu, và tăng gấp đôi lên hai triệu vào năm 1971. Đến thập niên 1980, Toronto vượt qua Montréal để trở thành thành phố đông dân nhất và trung tâm kinh tế chủ yếu của Canada. Trong thời gian này, một phần là do tính chất bất xác định chính trị do sự nổi lên của phong trào chủ quyền Québec, nhiều công ty quốc gia và đa quốc gia chuyển trụ sở chính của họ ra khỏi Montréal đến Toronto và các thành phố ở miền Tây Canada.[26]

Năm 1954, thành phố Toronto và 12 đô thị xung quanh liên hiệp thành một chính quyền khu vực được gọi là Metropolitan Toronto.[27] Bùng nổ kinh tế hậu chiến dẫn đến phát triển ngoại ô nhanh chóng, và người ta cho là một chiến lược sử dụng đất phối hợp và chia sẻ các dịch vụ sẽ tạo ra hiệu quả lớn hơn cho khu vực. Chính quyền khu vực đô thị bắt đầu quản lý những dịch vụ vượt qua ranh giới các đô thị, trong đó có xa lộ, cảnh sát, nước và giao thông công cộng. Một nửa thế kỷ sau đại hỏa hoạn năm 1904, thành phố lại chịu tai họa khi bão Hazel đem theo gió mạnh và lũ quét. Trong khu vực Toronto có 81 người thiệt mạng và gần 1.900 gia đình bị mất nhà, bão gây thiệt hại kinh tế 25 triệu $.[28]

Năm 1967, bảy đô thị nhỏ nhất của Metropolitan Toronto được hợp nhất với các đô thị lân cận lớn hơn, tạo ra một kết cấu gồm sáu đô thị: đô thị cũ Toronto, East York, Etobicoke, North York, Scarborough, và York. Năm 1998, chính phủ tỉnh Ontario giải thể chính quyền đại đô thị, toàn bộ sáu đô thị được hợp nhất thành một đô thị đơn nhất, hình thành thành phố Toronto hiện nay. Toronto dự kiến tổ chức Đại hội Thể thao liên châu Mỹ vào năm 2015.